InSite管理サイトで操作時に「EntraID条件付きアクセスなどにより、SharePointルートサイトへの接続に失敗しました。」エラーが発生する場合、貴社 Microsoft 365上のセキュリティ設定(EntraID条件付きアクセスなど)によりInSiteとの接続(SharePointへの基本認証)が阻害されている可能性があります。
こちらはInSiteの多要素認証設定を実施する事で回避できる可能性があります。
InSite管理マニュアル_オプション設定編(6.多要素認証設定)をご確認頂き、対応をお願い致します。
■関連サポート情報
多要素認証設定で「Azure Active Directoryにアプリの登録に失敗しました。」エラーが発生します – ディスカバリーズ 製品サポートサイト